Bon dia Adriana!
Muchas gracias por tus preguntas, son muy interesantes y útiles!
"Oblidar": Tienes toda la razón, no hay ninguna norma ortográfica que regule que esta palabra se escriba con "o". Esta ortografía se debe a que "oblidar" ha retenido la "o" inicial de la raíz del latín vulgar "oblītāre", pero la etimología no sirve para valorar si un error ortográfico es contextual o arbitrario. Por lo tanto, en estos casos los errores serían de tipo arbitrario.
(Nota: cuando aparecen en posición átona, la transformación de las vocales "a, e, o" en sus respectivas átonas /e neutra/ (para "a" y "e") y /u/ (para la "o"), sólo ocurre en los dialectos del bloque oriental, principalmente en el *dialecto central* del catalán.)

"Xocar": en el caso de los infinitivos (-r final), o también de los gerundios (-t final), la "elisión fonológica" de la -r o la -t se da en la majoria de los dialectos, excepto en el valenciano. Escribir estas consonante finales en los dialectos donde fonológicamente son "mudas" ( "están" pero no suenan) requiere cierta "conciencia morfosintáctica", es decir, saber que funcionan gramaticalmente como infinitivo o gerundio. En este caso, como tú bien apuntas, hablaríamos de "ortografía contextual", pero no sería por contexto fonológico, como en el caso de la -rr-entre vocales, sino por contexto morfosintáctico, algo aún más difícil para los alumnos con dificultades. Un buen "truco" para ayudar a estos alumnos (y a todos!) en estos casos es pedirles que añadan un pronombre que empiece con vocal (hi, ho), *detrás" del infinitivo o gerundio en cuestión: "Vull ana(r?) a casa >> Vull anar-hi", ja que en este contexto la -r siempre "reaparece" fonológicamente.
Espero haber aclarado tus dudas!